古い考えの上司との付き合い方。5割譲歩5割主張で職場ストレスを激減させる方法

「上司の考え方が古すぎて理解できない」「時代にマッチしてないのに役職だけはあるから意見できない」

こんな悩みを抱えながら日々働いていませんか?過去の成功体験に縛られた上司が、今の時代に合わない方法を押し付けてくる状況は本当にストレスですよね…。

筆者も現在、過去の栄光によって役職がある50歳近い上司に対して「さすがに考えが古いのでは?」と感じることが多々あります。営業マン出身でとにかく訪問したがる、やけに資料を作らせたがる、MTGが異常に多い。しかし通販サイトで売上を上げる仕事なので、訪問はそこまで必要なく、MTGよりも手を動かす方が重要なのです。

このような状況で直接対決しても、論理的に説明できず相手が拗ねるだけ。上司と部下という関係である以上、下手に逆らうとめんどくさいことになりかねません。

そこで筆者が実践しているのが「5割譲歩5割主張」のバランス戦略です。この記事では、古い考えの役職者とどう向き合っていくべきか、具体的な立ち回り方法をお伝えします。

なぜ古い考えの役職者が生まれるのか?時代の変化とのギャップ

過去の成功体験が通用しない時代

まず理解すべきは、古い考えの役職者が生まれる背景です。多くの場合、その方々は過去に一定の成果を上げてきたからこそ、今の役職に就いています。

筆者が接している50歳近い上司も、営業マンとして成果を上げてきた方です。おそらく、訪問営業で顧客と関係を築き、資料を駆使してプレゼンし、MTGを重ねて契約を勝ち取ってきた成功体験があるのでしょう。

しかし、時代は大きく変わりました。

昔は仕事もプライベートもなく、とにかく社内の人間関係で話して完結していたかもしれません。しかし今やオンラインで完結できることが圧倒的に増えています。何より、筆者が担当しているのはWebの通販サイト。オフラインでの取り組みよりも、オンラインでの取り組みがメインになるのは当然です。

時代錯誤が生む悪循環

この時代のギャップが、職場に悪循環を生み出します。

上司は「訪問すべき」「資料を作るべき」「MTGで話すべき」と考えます。しかし実際には、訪問はそこまで必要なく、MTGは相手の時間も奪い、結果として部下の作業時間が減ってしまう。部下は疲弊し、本来やるべきオンライン施策に手が回らなくなるのです。

このような状況で「上司の考えが古い」と感じるのは自然なことです。しかし、ここで重要なのは「どう対処するか」なのです。

直接対決は避けるべき|感情的対立がもたらすリスク

論理的に説明しても理解されない現実

筆者の個人的な見解として、古い考えの上司と直接戦ったら負けると思っています。

なぜなら、論理的に説明しても理解ができないケースが多いからです。「今の時代はオンラインが中心です」「データを見てもMTGの効果は限定的です」と説明しても、相手には響かない。それどころか、相手が拗ねて終わるだけです。

これは相手が悪いわけではありません。生きてきた時代が違い、成功体験が違う以上、価値観が異なるのは当然なのです。

上司と部下という関係性のリスク

さらに重要なのは、上司と部下という関係性です。

変に喧嘩になっても、結局は上司と部下という立場の違いがあります。自分が逆らったように見えると、評価に影響したり、今後の仕事がやりにくくなったりと、めんどくさいことになりかねません。

だからこそ、シカトをするなど、部下としてやってはいけない行動は絶対に避けるべきです。感情的に対立しても、何も良いことはありません。

5割譲歩5割主張のバランス戦略

気持ち的に5割受け入れつつ5割通す

では、どう向き合っていくべきか?

筆者が実践しているのは、気持ち的に5割は相手の思いを受け入れつつ、5割は自分の思いを通す努力をする方法です。

これは妥協ではなく、戦略です。相手の立場や考えを一定程度尊重しながら、自分の目的も達成する。このバランスこそが、古い考えの上司との付き合い方において最も重要なポイントだと考えています。

実践例1:定例MTGを隔週に変更

具体的な例をお話しします。

筆者の上司はMTGが大好きで、毎週定例会をやりたがります。最初は付き合いました。しかし、何回もやると週ごとの進捗はそんなになくなってきます。同じような話の繰り返しになり、正直時間の無駄だと感じるようになりました。

そこで筆者は「隔週でいいですか?」と提案しました。

これは、MTGをやりたい相手の思いを5割、MTGは極力減らして作業をしたい自分の思いを5割、という形で隔週に落とし込んだつもりです。完全にゼロにするわけではなく、頻度を調整する。これなら相手も納得しやすく、自分の作業時間も確保できます。

実践例2:AI活用で資料作成を効率化

もう一つの例は、資料作成についてです。

同じ上司は資料を作らせすぎる傾向があります。しかし、ここでも直接「資料は不要です」と言うのではなく、別のアプローチを取りました。

結論として資料は作るのですが、メンバーにAIの使い方をマスターさせたのです。

資料作りに時間をかけないように、とにかく「作った感」が出るようなプロンプトやポイントを教えました。資料作りが速攻で終わるので、上司の希望には応えられていますが、実際はそんなに手間ではありません。

さらに、その次にその上司自身にAIでの資料の作り方を教えたら、驚いていました。結果として、楽しくなってしまったのか、自分で資料を作るようになったのです(笑)。今では一番AI技術をマスターし、色々自分で作っています。

これは5割譲歩とはまた別口の話ですが、こんな解決方法もあると思います。相手の要望を満たしながら、効率化も実現し、最終的には相手自身の成長にもつながる。Win-Winの関係を作ることができたのです。

時代の変化を受け入れる|先人へのリスペクトと自信のバランス

古い考えは一定層しょうがないと受け入れる

ここまで具体的な対処法をお話ししてきましたが、根本的に重要なのは「古い考えは一定層しょうがない」と受け入れることです。

生きてきた時代が違います。成功体験が違います。価値観が違うのは当然なのです。

筆者も記事を書いている時点で32歳ですが、20歳の若手からしたら「古い考えの持ち主」かもしれません。これは時代の違いもありますし、そもそも合う合わないという個別の話でもあります。致し方ないことなのです。

いつか自分も「古い」と言われる日が来る

自分もいつか「考えが古いな」なんて思われる時が来ることを想定してみてください。

その時、100%否定されるよりは、50%くらいは今までやってきたことや考えを理解してくれた上で「今の時代は〜」なんて話をされた方が、聞く耳を持てると思いませんか?

先人へのリスペクトを忘れず、でも自分の考えややり方への自信も捨てない。

バランスというと非常に抽象的ですが、これが大事だと筆者は思い、日々実行しています。

対立ではなく共存を目指す|持続可能な働き方

相手を変えようとするのではなく、状況を変える

古い考えの上司と向き合う上で、最も非効率なのは「相手を変えよう」とすることです。

人の価値観や考え方を変えるのは、非常に困難です。特に、長年の成功体験に裏打ちされた考え方を変えるのは、ほぼ不可能と言っていいでしょう。

だからこそ、相手を変えるのではなく、状況を変えることに注力すべきです。MTGの頻度を調整する、効率化ツールを導入する、自分の作業時間を確保する。こうした具体的なアクションが、実質的な改善につながります。

感情的にならず、戦略的に動く

もう一つ重要なのは、感情的にならないことです。

「この上司は時代遅れだ」「理解力がない」と感情的になっても、状況は改善しません。それどころか、自分のストレスが増えるだけです。

戦略的に動きましょう。相手の思いを5割受け入れ、自分の思いを5割通す。この冷静な姿勢が、長期的に見て最も効果的です。

自分の成長にもつながる経験

最後に、ポジティブな視点をお伝えします。

古い考えの上司と向き合う経験は、実は自分の成長にもつながります。異なる価値観の人と協働するスキル、バランス感覚を持って物事を進める能力、相手を尊重しながら自分の意見を通す交渉力。これらは、今後のキャリアにおいて非常に重要なスキルです。

将来、自分がマネジメント側に回った時、今の経験が必ず活きてきます。「あの時、古い考えの上司とどう向き合ったか」という経験は、部下とのコミュニケーションにも役立つはずです。

まとめ

古い考えの役職者との付き合い方は、多くの会社員が抱える悩みです。

直接対決しても、論理的に説明できず相手が拗ねるだけ。上司と部下という関係である以上、感情的な対立は避けるべきです。

筆者が実践している「5割譲歩5割主張」のバランス戦略は、現実的な解決策です。定例MTGを隔週に変更する、AIで資料作成を効率化する。こうした具体的なアプローチで、相手の思いも尊重しながら、自分の目的も達成できます。

そして何より、古い考えは一定層しょうがないと受け入れること。生きてきた時代が違う以上、価値観が異なるのは当然です。自分もいつか「古い」と言われる日が来ることを想定すれば、先人へのリスペクトの重要性が理解できるはずです。

先人へのリスペクトを忘れず、でも自分の考えややり方への自信も捨てない。このバランス感覚こそが、古い考えの上司と共存しながら、自分らしく働くための鍵なのです。

この記事を読んだ1人でも多くの方が、職場での人間関係や上司との付き合い方についての悩みが1つでも減れば筆者冥利に尽きます。最後まで見ていただき、ありがとうございました。